অ্যাসিট্যানিলাইড (C8H9NO): কাঠামো, বৈশিষ্ট্য, সংশ্লেষণ - রসায়ন - 2025

অ্যাসিট্যানিলাইড (সি 8 এইচ 9 এনও) একটি সুগন্ধযুক্ত অ্যামাইড যা বেশ কয়েকটি অতিরিক্ত নাম পেয়ে থাকে: এন-এসিটিলারিলাইমিনা, এন-ফেনিল্যাসেটামাইড এবং এসিট্যানিলো। এটি ফ্লেকের আকারে একটি গন্ধহীন কঠিন হিসাবে দেখা দেয়, এর রাসায়নিক প্রকৃতিও রয়েছে এবং শক্তিশালী হ্রাসকারী এজেন্টগুলির সাথে প্রতিক্রিয়া জানালে এটি জ্বলনযোগ্য গ্যাস তৈরি করতে পারে।

উপরন্তু, এটা একটি দুর্বল বেস ধরনের পি যেমন dehydrating এজেন্টদের সঙ্গে প্রতিক্রিয়া করতে সক্ষম হচ্ছে ₂ হে ₅ একটি nitrile উত্পাদন করতে। অ্যাসিট্যানিলাইডের অ্যানালজেসিক এবং অ্যান্টিপাইরেটিক অ্যাকশন রয়েছে বলে জানা যায় এবং ১৮ C৮ সালে এ। কাহন ও পি। হিপ অ্যান্টিফিব্রিনা নামে ব্যবহার করেছিলেন।

1899 সালে, বাজারে এসিটিলসালিসিলিক অ্যাসিড (অ্যাসপিরিন) প্রবর্তিত হয়েছিল, যার অ্যাসিট্যানিলাইডের মতো একই থেরাপিউটিক ক্রিয়া ছিল। যেহেতু অ্যাসিট্যানিলাইডের ব্যবহার রোগীদের সায়ানোসিসের উপস্থিতির সাথে সম্পর্কিত ছিল - অ্যাসিট্যানিলাইড দ্বারা প্ররোচিত মেথেমোগ্লোবাইনেমিয়ার একটি ফলস্বরূপ - এর ব্যবহার বাতিল করা হয়েছিল।

পরবর্তীতে এটি প্রতিষ্ঠিত হয়েছিল যে অ্যাকেলরোড এবং ব্রোডি দ্বারা প্রস্তাবিত অ্যাসিটানিলাইডের অ্যানালজেসিক এবং অ্যান্টাইপ্রেটিক ক্রিয়াটি প্যারাসিটামল (অ্যাসেটোমিনোফেন) নামে পরিচিত একটি বিপাকের মধ্যে বাস করে, যার অক্সেলরোড এবং ব্রোডি পরামর্শ দিয়েছিল।

রাসায়নিক গঠন

উপরের চিত্রটি অ্যাসিট্যানিলাইডের রাসায়নিক কাঠামোর প্রতিনিধিত্ব করে। ডানদিকে বেনজিনের ষড়ভুজ সুগন্ধযুক্ত রিং রয়েছে (বিন্দুযুক্ত রেখাগুলি সহ) এবং বামদিকে যৌগটি সুগন্ধযুক্ত অ্যামাইড গঠিত হওয়ার কারণ রয়েছে: অ্যাসিটামিডো গ্রুপ (এইচএনসিএইচ ₃))

অ্যাসিটামিডো গ্রুপ বেনজিন রিংকে একটি বৃহত্তর মেরু চরিত্র দেয়; এটি অ্যাসিট্যানিলাইড অণুতে একটি দ্বিপদী মুহুর্ত তৈরি করে।

কেন? কারণ নাইট্রোজেনটি রিংয়ের যে কোনও কার্বন পরমাণুর চেয়ে বেশি বৈদ্যুতিন হয় এবং এটি অ্যাসিল গোষ্ঠীর সাথেও জড়িত, যার হে পরমাণুও বৈদ্যুতিনের ঘনত্বকে আকর্ষণ করে।

অন্যদিকে, অ্যাসিটানিলাইডের প্রায় পুরো আণবিক কাঠামোটি এটিকে রচনা করে এমন পারমাণবিক স্পের ² সংকরনের কারণে একই বিমানে স্থিত থাকে।

–CH ₃ গোষ্ঠীর সাথে একটি ব্যতিক্রম যুক্ত রয়েছে, যার হাইড্রোজেন পরমাণুগুলি একটি টেট্রহেড্রন (শীর্ষে বাম দিকের সাদা গোলকগুলি বিমান থেকে বেরিয়ে আসে) এর শীর্ষকোষ তৈরি করে।

অনুরণন কাঠামো এবং আন্তঃআণু সংক্রান্ত মিথস্ক্রিয়া

এন পরমাণুতে ভাগ না করে একাকী জুড়ি বেশ কয়েকটি অনুরণন কাঠামো উত্পন্ন করে সুগন্ধযুক্ত রিংয়ের π সিস্টেমের মাধ্যমে আবর্তিত হয়। যাইহোক, এই কাঠামোর একটি ও ও পরমাণুর নেতিবাচক চার্জ (আরও বৈদ্যুতিন) এবং এন পরমাণুর উপর ধনাত্মক চার্জ দিয়ে শেষ হয়।

সুতরাং, এখানে অনুরণন কাঠামো রয়েছে যেখানে একটি নেতিবাচক চার্জটি রিংয়ে চলে আসে এবং অন্যটি যেখানে এটি পরমাণুতে বাস করে। এটি ডিপোল-ডিপোল বাহিনী দ্বারা আন্তঃআণুগঠিতভাবে ইন্টারঅ্যাক্ট করে।

যাইহোক, দুটি অ্যাসিট্যানিলাইড অণুগুলির মধ্যে হাইড্রোজেন বন্ধন (এনএইচও-…) মিথস্ক্রিয়াগুলি আসলে তাদের স্ফটিক কাঠামোর মধ্যে প্রধান শক্তি।

সুতরাং, এসিটানিলাইড স্ফটিকগুলিতে আটটি অণুগুলির আর্থোম্বম্বিক ইউনিট কোষগুলি তাদের হাইড্রোজেন বন্ধন দ্বারা "ফ্ল্যাট ফিতা" আকারগুলিতে গঠিত।

সমান্তরালভাবে অন্যটির উপরে একটি এসিটানিলাইড অণু রেখে এটি ভিজ্যুয়ালাইজ করা যায়। তারপরে, এইচএনকোচ ₃ গোষ্ঠী স্থানিকভাবে ওভারল্যাপ হওয়ার সাথে সাথে তারা হাইড্রোজেন বন্ধন গঠন করে।

তদতিরিক্ত, এই দুটি অণুর মধ্যে একটি তৃতীয়াংশও "স্লিপ" করতে পারে, তবে এর সুগন্ধযুক্ত রিংটি বিপরীত দিকে নির্দেশ করে।

রাসায়নিক বৈশিষ্ট্য

আণবিক ভর

135.166 গ্রাম / মোল।

রাসায়নিক বিবরণ

সাদা বা অফ-সাদা শক্ত। এটি উজ্জ্বল সাদা ফ্লেক্স বা একটি স্ফটিকের সাদা পাউডার গঠন করে।

গন্ধ

টয়লেট.

স্বাদ

কিছুটা মশলাদার।

স্ফুটনাঙ্ক

304 ° C থেকে 760 মিমিএইচজি (579 ° ফ থেকে 760 মিমিএইচজি)।

গলনাঙ্ক

114.3 ° C (237.7 ° F)

ফ্ল্যাশ পয়েন্ট বা ফ্ল্যাশ পয়েন্ট

169 ° C (337 ° F) একটি খোলা গ্লাসে পরিমাপ করা।

ঘনত্ব

15 ডিগ্রি সেলসিয়াস এ 1,219 মিলিগ্রাম / এমএল (59 ডিগ্রি ফারেনহাইটে 1,219 মিলিগ্রাম / এমএল)

বাষ্প ঘনত্ব

বায়ু সম্পর্কিত 4.65।

বাষ্পের চাপ

1 মিমিএইচজি 237 ডিগ্রি ফারেনহাইটে, 1.22 × 10-3 মিমিএইচ 25 ডিগ্রি সেন্টিগ্রেড, 2 পিএ 20 ডিগ্রি সেন্টিগ্রেডে

স্থায়িত্ব

অতিবেগুনী আলোকের সংস্পর্শে এলে এটি রাসায়নিক পুনর্বিন্যাসের মধ্য দিয়ে যায়। কাঠামোর পরিবর্তন কীভাবে হয়? অ্যাসিটাইল গ্রুপটি অর্থো এবং প্যারা পজিশনে রিংয়ে নতুন বন্ধন গঠন করে। উপরন্তু, এটি বায়ুতে স্থিতিশীল এবং শক্তিশালী অক্সিডাইজিং এজেন্টস, কাস্টিকস এবং ক্ষারযুক্তগুলির সাথে সামঞ্জস্যপূর্ণ নয়।

অবিশ্বাস

95ºC এ প্রশংসনীয়ভাবে অস্থির।

Autoignition

1004ºF।

পচানি

এটি উত্তপ্ত হয়ে গেলে পচে যায়, অত্যন্ত বিষাক্ত ধোঁয়া নির্গত হয়।

pH এর

5-7 (25 ডিগ্রি সেন্টিগ্রেডে 10 ডি / এইচ ₂ ডি এর ল)

দ্রাব্যতা

- জলে: 25 ডিগ্রি সেন্টিগ্রেডে 6.93 × 103 মিলিগ্রাম / এমএল।

- বিভিন্ন তরলগুলিতে অ্যাসিট্যানিলাইডের 1 গ্রাম দ্রবণীয়তা: 3.4 মিলি অ্যালকোহলে, ফুটন্ত পানির 20 মিলি, মিথেনল 3 মিলি, এসিটোন 4 মিলি, ফুটন্ত অ্যালকোহলের 0.6 মিলি, ক্লোরোফর্মের 3.7 মিলি, গ্লিসারল 5 মিলি, ডায়াক্সেন 8 মিলি, বেনজিন 47 মিলি এবং ইথার 18 মিলি। ক্লোরাল হাইড্রেট পানিতে অ্যাসিটানিলাইডের দ্রবণীয়তা বাড়ায়।

সংশ্লেষণ

এটি এসিট্যানিলাইড দিয়ে অ্যাসিটিক অ্যানহাইড্রাইড বিক্রিয়া করে সংশ্লেষিত হয়। এই প্রতিক্রিয়াটি অর্গানিক জৈব রসায়নের অনেক গ্রন্থে প্রদর্শিত হয় (ভোগেল, 1959):

সি ₆ এইচ ₅ NH, ₂ + + (সিএইচ ₃ CO) দ্বারা ₂ হে => সি ₆ এইচ ₅ NHCOCH ₃ + ch ₃ COOH

অ্যাপ্লিকেশন

এটি হাইড্রোজেন পারক্সাইড (হাইড্রোজেন পারক্সাইড) এর পচন প্রক্রিয়াটির একটি বাধা এজেন্ট।

-সেলুলোজ এস্টার বার্নিশ স্থিতিশীল করে।

এটি রাবার উত্পাদন ত্বরণ একটি মধ্যস্থতাকারী হিসাবে অংশ নেয়। তেমনি, এটি কিছু রঞ্জক এবং কর্পূর সংশ্লেষণের অন্তর্বর্তী।

-পেনিসিলিন সংশ্লেষণের পূর্বসূর হিসাবে কাজ করে।

এটি 4-অ্যাসিটামিডোসফোনিলবেনজেন ক্লোরাইড তৈরিতে ব্যবহৃত হয়। এসিটানিলাইড ক্লোরোসালফোনিক অ্যাসিড (এইচএসও ₃ সিএল) এর সাথে প্রতিক্রিয়া জানায়, এইভাবে 4-অ্যামিনোসালফোনিলবেনজেন ক্লোরাইড তৈরি করে। এটি সালফোনামাইড গঠনে অ্যামোনিয়া বা প্রাথমিক জৈব অ্যামিনের সাথে প্রতিক্রিয়া দেখায়।

এটি 19 শতকে ফটোগ্রাফির বিকাশে পরীক্ষামূলকভাবে ব্যবহৃত হয়েছিল।

-আসটানিলাইড ড্রাগ এবং প্রোটিনের সংযোগের অধ্যয়নের জন্য কৈশিক ইলেক্ট্রোফোরাসিসে ইলেক্ট্রোস্মোটিক ফ্লাক্স (ইওএফ) এর চিহ্নিতকারী হিসাবে ব্যবহৃত হয়।

-প্রথমভাবে (২০১)) এসিটানিলাইডকে হেপাটাইটিস সি ভাইরাস প্রতিরূপ প্রতিরোধ করতে পরীক্ষায় 1- (phen-ফেনোসিয়ালক্লাইরাসিল) এর সাথে যুক্ত করা হয়েছে।এসিটানিলাইড পাইরিমিডিন রিংয়ের 3 অবস্থানে আবদ্ধ।

- পরীক্ষামূলক ফলাফলগুলি ভাইরাল জিনোটাইপ নির্বিশেষে ভাইরাল জিনোমের প্রতিরূপ হ্রাস নির্দেশ করে।

-আসিটানিলাইডের বিষাক্ততা চিহ্নিত করার আগে, এটি 1886 সাল থেকে এটি অ্যানালজেসিক এবং অ্যান্টিপাইরেটিক হিসাবে ব্যবহৃত হয়েছিল। পরে (1891), এটি ক্রোন দ্বারা দীর্ঘস্থায়ী এবং তীব্র ব্রঙ্কাইটিসের চিকিত্সার জন্য ব্যবহৃত হয়েছিল।

তথ্যসূত্র

1. জে ব্রাউন এবং ডিইসি করব্রিজ। (1948)। অ্যাসিটানিলাইডের স্ফটিক কাঠামো: পোলারাইজড ইনফ্রা-রেড রেডিয়েশনের ব্যবহার। প্রকৃতির ভলিউম 162, পৃষ্ঠা 72. ডোই: 10.1038 / 162072a0।
2. গ্রাউন, ইএফ (1891) তীব্র এবং দীর্ঘস্থায়ী ব্রঙ্কাইটিসের চিকিত্সায় এসিটানিলাইড ব্যবহার। ল্যানসেট 137 (3539): 1424-1426।
3. মাগরি, এ। ইত্যাদি। (2016)। হেপাটাইটিস সি ভাইরাস প্রতিরূপের উপন্যাস প্রতিরোধক হিসাবে 1- (phen-ফেনোসিয়ালকাইল) ইউরাকিলের অ্যাসিট্যানিলাইড ডেরাইভেটিভস অন্বেষণ। বিজ্ঞানীর। রেপ। 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487।
4. Merk KGaA। (2018)। Acetanilide। Sigmaaldrich.com থেকে 5 জুন, 2018 এ পুনরুদ্ধার করা হয়েছে
5. 13 তম সিয়ামের জন্য এসআইডিএস প্রাথমিক মূল্যায়ন প্রতিবেদন। Acetanilide। । ইনকাম.আর.জি. থেকে 05 জুন, 2018-এ পুনরুদ্ধার করা হয়েছে
6. উইকিপিডিয়া। (2018)। Acetanilide। 05 জুন, 2018 এ পুনরুদ্ধার করা হয়েছে: en.wikedia.org থেকে
7. PubChem। (2018)। Acetanilide। 5 ই জুন, 2018 এ পুনরুদ্ধার করা হয়েছে: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov থেকে